Su historia en River Plate quedará marcada a fuego por el golazo que le hizo a Boca Juniors en la final de la Conmebol Libertadores, pero en su segundo ciclo, Juan Fernando Quintero no jugó como se esperaba. A pesar de no tener un gran nivel, el deseo de Martín Demichelis, nuevo entrenador de River Plate, era que el colombiano sea parte del equipo. "Juanfer quiere estar, el club quiere que esté y yo quiero tenerlo", explicó el entrenador. No obstante, eso no será posible porque Quintero se va de River Plate.
Luego de semanas y semanas de negociaciones, el futbolista colombiano no llegó a un acuerdo para extender su contrato. El motivo son las diferencias económicas que exigía Quintero y que River Plate no podía cumplir. Juan Fernando pretendía cobrar a un dólar libre, que hoy en día está cotizado en 360 pesos argentinos, mientras que River pretendía hacer el contrato al dólar oficial, que cuesta la mitad. El club termina siendo rehén de la situación financiera que vive el país y la tremenda devaluación cambiaria que atraviesa Argentina.
Sabiendo eso, Quintero no estaba dispuesto a hacer el esfuerzo y decidió marcharse: "Agradecerle a River porque este tiempo me han dejado estar acá y buscando una solución. Agradecerle a Demichelis que me dejó, todos sabemos la realidad. Todos saben la situación que está pasando, hoy en día nada. Lo que yo saco es que todo está igual y nada ha cambiado, todo sigue igual que el primer día".
Tras saberse de su salida, Quintero recibió una oferta de Flamengo y el acuerdo verbal es total. El club carioca lo espera a principios de enero para sumarse al equipo y si no se hace ahora mismo es porque Quintero quiere esperar hasta el último día para ver si ocurre el milagro de seguir en River. Flamengo lo quiere como reemplazante de De Arrascaeta, que actualmente es una de las cinco figuras máximas que tiene el Mengao.
Flamengo viene de ganar la Conmebol Libertadores, jugará el Mundial de Clubes pero quiere volver a ganar el Brasileirao, que quedó en manos del Palmeiras. Flamengo respetará las condiciones de Quintero y solo falta la firma oficial. Juanfer se va de River en un segundo ciclo traumático por la salida de Gallardo y por dejar un año en el que no se ganó ningún título.